- Una de las calles principales del casco histórico.
- Vía importante ya en la Edad Media y arteria privilegiada desde el siglo XV por tener en ella sus casas el Condestable Lucas de Iranzo (Palacio del Condestable Iranzo) y por unir la Plaza de Santa María con la Plaza de la Audiencia.
- Maestra significa "primera calle, guía de las demás".
- Fue una de las primeras vías de origen cristiano que ya existían en el Jaén musulmán.
- Antiguamente se llamó Maestra Baja y llegaba hasta la Magdalena.
- En ella vivieron grandes personajes como el condestable Miguel Lucas.
- Curiosamente, el periodista García Requena nació en una casa que formó parte del antiguo palacio del Condestable.
- En la actualidad es una calle peatonal.
- Une la Plaza de Santa María con la Plaza de la Audiencia (Calle Colón).
- Al mediodía, la torre del reloj de la Catedral casi señala, como la flecha de un mapa, la entrada a la calle.
- Fue principal vía comercial hace varios siglos.
- En ella estuvo la sastrería de Juan del Arco era sinónimo de excelencia. Atendía a una clientela selecta masculina, a la que vestía con las telas más exquisitas de los mejores fabricantes de la época, como Tamburini, Kolomer, Llonch, Salas y Jorge Domingo. En ella estuvo la Casa Donato que era una mercería. También estaba la Sombrerería Troyano, fundada alrededor de 1915 por Pancracio Troyano, era el establecimiento de referencia en complementos femeninos. También estaba Virgilio García, un comercio dedicado a la venta de tejidos y otros artículos complementarios, la mayoría de sus clientes eran labradores, que efectuaban las compras y pagaban cuando cobraban sus cosechas. También Tejidos Soriano, apodada "El Metro", se distinguía por ser la primera de la capital en vender tela al metro.
- El pavimento de esta calle es representativo de la ciudad de Jaén y lo podemos encontrar en muchas otras calles del conjunto histórico como por ejemplo en la Calle Bernabé Soriano, la Calle Virgen de la Capilla, la Plaza Deán Mazas, la Calle Pescadería, la Plaza de San Francisco, la Calle Álamos, la Calle Campanas.
- Destacan la Casa de Las Heras, Casa de Ricardo García Requena, la Peña Flamenca, el Casa de Tejidos el Carmen, la Casa de la Cofradía El Abuelo, la Casa de la Calle Maestra nº 3, la Casa de la Calle Maestra nº 4, la Casa de la Calle Maestra nº 6B, la Casa de Bernardo López, la Casa de la Calle Maestra nº 9, el Edificio de la Calle Maestra nº 10, el Edificio de la Calle Maestra nº 11, la Casa de la Calle Maestra nº 14, la Casa de la Calle Maestra nº 17, el Edificio de la Calle Maestra nº 20 y el Edificio de la Calle Maestra nº 22.
- En ella también se encuentra la Hornacina del Cristo del Amparo.
- Por ella pasa el Camino de Santiago.